En lo más profundo del Caribe...

A las costas de la isla Melee ha llegado un ambicioso e intrépido personaje, dispuesto a hacer lo que sea necesario para convertirse en Pirata.

Al cruzar la entrada del pueblo, se topa con el vigía, quien le informa de que, si quiere lograr su objetivo, tendrá que hablar con los piratas más importantes de la zona, los cuales se encuentran en la taberna local.

Hace tiempo que Guybrush venció al malvado pirata fantasma LeChuck y ya no puede seguir reviviendo aquellos momentos de gloria.

Nuestro personaje necesita volver a vivir una aventura, ¿y qué mejor podría ser, que ir en busca del legendario tesoro Big Whoop? La leyenda el tesoro más grande y poderoso que se ha escuchado a lo largo de los siete mares. Incluso se ha llegado a decir que contiene el secreto para entrar a otro mundo.